Brest ist neben Vitebsk, Turov und Polozk eine der ältesten belarussischen Städte. Laut einer der lokalen Legenden befand sich ursprünglich auf ihrem Territorium ein alter Tempel, der dem heidnischen Gott Veles geweiht war. Später wurde an seiner Stelle eine Festung gebaut. Danach wurde Brest zur Grenzstadt-Festung am Ufer des Westlichen Bugs. Im Mittelalter war es an der Grenze der polnischen und litauischen Fürstentümer gelegen, weshalb es eine wichtige geopolitische Rolle spielt. Brest entwickelte sich aktiv als Handelsstadt. Als diese Länder unter der Herrschaft des litauischen Fürstentums standen, galt Brest nach Wilna als das größte besiedelte Gebiet. Dies ist die erste belarussische Stadt, die das Magdeburger Recht oder das Recht auf Selbstverwaltung erhielt. Die Einwohner der Stadt wurden nicht nur von schweren Feudalaufträgen befreit, sondern konnten auch ihren eigenen Magistrat wählen. In dieser Stadt wurde die erste Synagoge eröffnet, die viele Jahrhunderte lang das reichste Gebiet des polnisch-litauischen Commonwealth war. Der litauische Fürst Vitowt gewährte den Juden besondere Privilegien, und deshalb hielten sie Brest für die bequemste Stadt in Belarus. In vielerlei Hinsicht kann Brest als eine fortschrittliche Stadt angesehen werden, da
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