Brest es una de las ciudades más antiguas de Bielorrusia, junto con Vitebsk, Turov y Polotsk. Según una de las leyendas locales, originalmente en su territorio se encontraba un antiguo templo dedicado al dios pagano Veles, y más tarde en su lugar se construyó una fortaleza. Después de eso, Brest se convirtió en una ciudad fronteriza-fortaleza en la orilla del Western Bug. En la Edad Media, estaba ubicado en la frontera de los principados polacos y lituanos, lo que explica su importante papel geopolítico. Brest se desarrolló activamente como una ciudad comercial. Cuando estas tierras estaban bajo el dominio del principado lituano, Brest después de Vilna fue considerada la zona poblada más grande. Esta es la primera ciudad bielorrusa que recibió el derecho de Magdeburgo o el derecho al autogobierno. Los habitantes de la ciudad no solo estaban exentos de pagar pesados deberes feudales, sino que también podían elegir a su propio magistrado. Fue en esta ciudad que se abrió la primera sinagoga, que durante muchos siglos fue la más rica en el territorio de la Comunidad Polaca-Lituana. El príncipe lituano Vitovt otorgó privilegios especiales a los judíos, y por eso consideraron Brest la ciudad más cómoda para vivir en Bielorrusia. En muchos sentidos,
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